В силу географических и исторических причин в эпоху классического Средневековья первостепенное значение для шотландского государства имели отношения с Норвегией. Принято считать, что в 1098 г. шотландский король Эдгар I Храбрый был вынужден признать господство норвежского короля Магнуса III Босоногого над Северными (Оркнейскими и Шетландскими) и Западными (Гебридскими) островами, а также полуостровом Кинтайр. После поражения войска норвежского короля Хакона IV Старого в битве при Ларгсе 2 октября 1263 г., его сын и наследник Магнус IV Законодатель по условиям Пертского договора 1266 г. признал Гебридские острова владением шотландского короля Александра III и его наследников в обмен на 4 тыс. марок серебром и ежегодные платежи в размере 100 марок, безусловно сохранив за собой Северные острова [1, p. 34-36].

В результате датско-норвежской унии корон конца XIV в. политический фокус шотландских интересов в Скандинавии из Норвегии переместился в Данию. Как известно, внешнеполитические, экономические и культурные связи в эпоху Средневековья часто получали новый импульс развития благодаря матримониальным союзам. Их начало в отношениях между Шотландией и скандинавскими государствами еще в 1281 г. положил брак шотландской принцессы Маргарет с королем Эриком Норвежским. Свадьба дочери Кристиана I Датского принцессы Маргарет с шотландским королем Джеймсом III Стюартом 10 июля 1469 г. продолжила эту традицию и  была обеспечена Копенгагенским договором от 8 сентября 1468 г. По его условиям, во-первых, датско-норвежская корона признала полный суверенитет Шотландии над Гебридскими островами и окончательно отказалась от шотландских платежей за них. А, во-вторых,  в залог выплаты 50 тыс. рейнских флоринов из общей суммы в 60 тыс. приданого датской невесты Шотландия получила контроль над Оркнейскими островами. В свою очередь, коронованный супруг датской принцессы предоставил в ее пользование две резиденции и треть королевских доходов. Брачный альянс скрепил военно-политический союз двух государств [2, р. 85-87; 3, p. 77-79; 4, p. 10].

В 1492 г. датско-шотландский союз был подтвержден новым соглашением между кузенами датским королем Хансом I и шотландским монархом Джеймсом IV [5, р. 229]. Оно значительно расширяло возможности для взаимовыгодной торговли: при соблюдении таможенных правил датчанам и шотландцам разрешалась беспрепятственная коммерческая деятельность на всей территории союзных государств, в то время как англичане, например, по договору 1490 г. имели право торговать лишь на строго определенных рынках Дании. Помимо этого, подданным короля Ханса было позволено беспрепятственно в течение двух лет сбывать свои каперские трофеи в Шотландии. Оформление при посредничестве шотландского короля в 1499 г. союзного договора Дании с Францией, являвшейся традиционным шотландским союзником, окончательно укрепило датско-шотландские отношения. Свидетельство тому – довольно активная переписка Джеймса IV с датским королем, по количеству писем превышающая даже его корреспонденцию с французским монархом. Участие шотландского королевского флота в действиях вооруженных сил Дании против восставших норвежцев и шведов летом 1502 г. было очевидным показателем стремления Джеймса IV наполнить союзные отношения с датским королевством реальным содержанием.  В целом, период с 90-х годов XV в. до 1513 г. (царствование Ханса I и Джеймса IV) стал кульминацией датско-шотландского союза [6, р. 83; 7, р. 4; 8, p. 85-90].

Как известно, правление Кристиана II (1513 – 1523) сопровождалось обострением социальной напряженности в Дании, что привело к низложению этого монарха и возведению на престол Фредерика I (1523 – 1533). Шотландия, которой предстояло признать одного из двух правителей, сумела избежать каких-либо внешнеполитических осложнений, ограничившись предложением убежища Кристиану II. Последний, однако, отдал предпочтение поддержке Габсбургов.

Введение лютеранства в Дании (1536 г.) на четверть века раньше шотландской Реформации (1560 г.) также не способствовало восстановлению прежнего уровня взаимопонимания. После 1560 г. начали проявляться  расхождения в подходах к международным делам: протестантская Шотландия склонялась к союзу с прежним «исконным врагом», – Англией, тогда как лютеранская Дания предпочла минимизировать разногласия с католиками Габсбургами после признания императором Карлом V короля Кристиана III (1534 – 1559), одержавшего верх в династической борьбе за датский престол [6, р. 84].

Тем не менее, эти внешнеполитические обстоятельства не изменили традиционные добрососедские отношения двух стран, и в рассматриваемый период Датское королевство являлось популярным направлением шотландской миграции. С разрешения шотландского правительства Дания широко использовала шотландских наемников в Семилетней войне (1563 – 1570 гг.). Вместе с тем, не только «солдаты фортуны», но и те шотландцы, которым не удавалось решить свои экономические проблемы или избежать преследований за религиозные убеждения на родине, искали удачи именно в Дании. Представители шотландской интеллектуальной элиты были вовлечены в межгосударственную и внутреннюю политику датского государства. Отделенная от Шотландии лишь Северным морем, связанная с ней союзными договорами, скрепленными династическим родством, принявшая лютеранство, Дания вполне подходила для того, чтобы стать наиболее благоприятным местом жительства для многочисленных шотландских эмигрантов [9;  10, p. 91-93; 11, p. 62].

90-е годы XVI в. как будто вернули былой, наиболее плодотворный период в отношениях Дании и Шотландии. Матримониальный союз шотландского короля Джеймса VI и датской принцессы Анны в 1589 г. вновь способствовал сближению двух стран. Неоднократные посольства, а также пребывание Джеймса в течение шести месяцев после свадьбы в Дании и Норвегии, казалось, обещали новые и весьма широкие перспективы для сотрудничества [12, р. 414, 521; 13, р. 233-235]. Однако последнее десятилетие XVI в. явилось, одновременно, и финалом в истории особо тесных датско-шотландских отношений. Все большее значение среди скандинавских стран начала приобретать Швеция, и в XVII в. центр политических интересов Шотландии в скандинавском регионе Европы перемещается из Копенгагена в Стокгольм.

Итак, неотъемлемой частью внешнеполитического курса Шотландии второй половины XV – XVI вв. являлись отношения с Данией. Наиболее результативные в первое и последнее десятилетия XVI века, скрепленные династическим родством, датско-шотландские связи демонстрировали не только военное, экономическое и культурное сотрудничество, но и сыграли не последнюю роль в развитии миграционных процессов, столь свойственных шотландскому обществу.